Época | VENCEDORES | 23/24 |  | Mais Polvoreira | 22/23 |  | Mais Polvoreira | 21/22 |  | ARD Calvos | 20/21 | | Não se realizou | 19/20 | | Não se realizou | 18/19 |  | Mais Polvoreira | 17/18 |  | ACRD Nespereira | 16/17 |  | ACRD Nespereira | 15/16 |  | ACRD Nespereira | 14/15 |  | GRCD Santiago | 13/14 |  | CCR Montesinhos | 12/13 |  | CCR Montesinhos | 11/12 |  | GD Valinha | 10/11 |  | GDP Matamá | 09/10 |  | CD Abação | 08/09 |  | Unidos Cano | 07/08 |  | ARD Calvos | 06/07 |  | AJ Nespereira | 05/06 |  | AJ Nespereira | 04/05 |  | GD Valinha | 03/04 |  | São Cristóvão | 02/03 |  | São Cristóvão | 01/02 |  | CD Pinheiro | 00/01 |  | CCR Montesinhos | 99/00 |  | Os Heróis Portugueses | 98/99 |  | CD Pinheiro | 97/98 |  | CD Pinheiro | 96/97 |  | UD Polvoreira | 95/96 |  | CD Pinheiro | 94/95 |  | CD Pinheiro | 93/94 |  | CD Pinheiro | 92/93 |  | Amigos Urgeses | 91/92 |  | CCRRB Infias | 90/91 |  | CCRRB Infias | 89/90 |  | CD Pinheiro | 88/89 |  | GDP Matamá |
| TOTAL |  | CD Pinheiro | 7 |  | CCR Montesinhos | 3 |  | ACRD Nespereira | 3 |  | Mais Polvoreira | 3 |  | GDP Matamá | 2 |  | CCRRB Infias | 2 |  | GD Valinha | 2 |  | AJ Nespereira | 2 |  | São Cristóvão | 2 |  | ARD Calvos | 2 |  | GRCD Santiago | 1 |  | CD Abação | 1 |  | Unidos Cano | 1 |  | Amigos Urgeses | 1 |  | UD Polvoreira | 1 |  | Os Heróis Portugueses | 1 | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | | |
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